Até ao início da década de sessenta, a povoação de Outeiro de Polima era constituída por meia dúzia de casas. A chegada de emigrantes de diferentes pontos do país, principalmente da província alentejana, ditou o crescimento do agregado populacional a partir de 1961.
“(…) Bastaria, portanto, a posição privilegiada que goza, entre a serra e o mar, bem lavada de ventos e maus humores (outrora…), para que o local fosse habitado desde as mais remotas eras.
E, sem nos demorarmos nos vestígios pré-históricos que Guilherme Cardoso identificou para os lados de Cabeço do Mouro (cujo nome, aliás, é bem sintomático), o certo é que o topónimo está sempre presente no rol das localidades de Cascais. Era um “outeiro” e como tal ficou. Juntou-se-lhe “de Polima” para distinguir de outros, pois que o nome Outeiro é bem frequente na toponímia, e não poderá inferir daqui que Polima tivesse mais importância que Outeiro. Ambos os lugares foram, durante séculos, habitados por uma população de agricultores e pastores, pois que as terras eram férteis e abundantes os mananciais de água.
(…) Data de 1913 a primeira referência ao Outeiro no domínio das antiguidades arqueológicas. Trata-se da conhecida nota, da autoria de Vergílio Correia, inserida no n.º 18 da revista “O Archeologo Português”.
Contando o que foi a sua “excursão arqueológica”, realizada a 18 de Outubro de 1912, “pelos arredores de Paço de Arcos e Oeiras”, escreve V. Correia a dado passo:
“Partindo de Tires para Porto Salvo, pelos montes, encontra-se um ‘cabeço mouro’, todo coberto de mato e, por isso, impenetrável; e, logo depois, num plano entre esse cabeço e a pequena povoação do Outeiro, uma estação romana, onde há restos de tégulas, potes e ânforas. No cerrado da primeira casa do Outeiro, divisei uma pequena ‘mola manuaria’, que decerto proveio da mencionada estação” (p.94).
‘Tégulas’ são telhas romanas, planas, com rebordo para encaixe dos ‘imbrices’, as vulgares telhas de canudo. Encontrar telhas significava que, ali, outrora, tinham existido casas. ‘Mola manuaria’ é expressão latina que significa ‘mó manual’. Encontrar uma mó significava que a actividade cerealífera era usual. (…)
Coube a Guilherme Cardoso a identificação precisa do sítio dessa ‘estação romana’, de resto parcialmente destruída pela implantação, na parte superior do Outeiro, dos depósitos de água municipais. (…)”
In Jornal da Região – Cascais, “Outeiro de Polima – A bela e os monstros”, Cantinhos da Região, José d’Encarnação, 22-08-2001, p.9